Mais Michael refuse de laissez tomber sans se battre. Il clame que Criket lui a tendu un piege. Il amène à la barre des femmes qui parlent de lui dans des termes très élogieux. De plus il drogue le thé de Danny et obtient une photo de danny en charmante compagnie pour prouver que le mariage de Danny et Criket n'est pas aussi malheureux qu'ils veulent bien le faire entendre. Mais plus tard une femme nommé Rebecca est retrouvée morte dans l'appartement de Micket alors qu'il était le dernier à être vu en sa compagnie.Il est reconnu coupable d'harcèlement sexuel à l'encontre de Christine Romalotti. Il perd son droit d'exercer le métier d'avocat.
Rage de colère, Michael échafaude un plan. Il s'excuse auprés de Christine et lui dit qu'il quitte la ville. Mais en réalité il se cache dans l'appartement voisin de Christine, cette appartement appartient a Hillary et ils sont toujours légalement mariés. Michael creuse un trou dans le mur qui sépare les deux appartements. Quand il réussi enfin a finir son trou, il se cache dans le vestiaire de Christine et attend pour bondir sur Criket. Heureusement pour Criket, Paul fait surveiller Micket, il arrive à le stopper à temps avant qu'il ne fasse du mal à la Cristine et il en sort blessé. Michael Baldwin est alors reconnu coupable, il ira en prison pendant 4 ans.
En 1997, Michael est libéré sur parole.Cristine intervient auprés des juges pour les convaicre que l'on ne sait pas comment Micket va se comporter auprés des femmes. Mais le conseil ne l'ecoute pas. Michael est libre mais il ne peut plus excercer le metier d'avocat. Il devient conseiller juridique. C'est là qu'il fait la rencontre de Phyllis Summers avec qui il aura une liaison. Phyllis est en plein divorce avec Daniel Romalotti. Il la représente, l'avocat de la partie adverse n'est autre que Christine. Il perd le procès. mais bien qu'il est perd, ce procés lui redonne l'envie d'excercer. Michael décide de tout faire pour convaincre Christine d'aller témoigner en sa faveur devant le conseil d'ordre des avocats. Danny est blessé sauvagement par des voyous, un de ses rein est atteint Hélas personne n'est compatible avec lui. Michael décide de faire des examens et il est compatible. Il décide d'être donneur anonyme mais Christine découvre l'identité du donneur qui n'est autre que son pire cauchemar Michael.Christine décide donc de l'aider à retrouver le droit d'exercer son métier.
Michael redevient avocat. Il est alors engager par Diane Jenkins qui s'est fait largué par Victor Newman. Pendant cette affaire qu'il gagne vu que Diane obtient tout ce qu'elle veut, il a une amourette avec Grace Turner mais Grace n'a de yeux que pour Nick Newman. Quelques mois plus tard , il caresse l'idée d'ouvrir son propre cabinet, il arrive à persuader Christine qui entre temps s'était mariée avec Paul williams qui travaille toujours à l'aide juridique de devenir son associé. A la stupéfaction de tout le monde, elle accepte. Mais a cause de cette décision son mariage avec Paul Williams en souffre. Michael décide de jouer une carte pour anéantir le couple, il embauche une ancien prostitué: Isabella Bragna pour se faire passer pour une cliente de Paul. Son mari un mafieux, la pourchasse, Paul l'installe chez lui. Elle est belle il la désire, elle tombe amoureuse, ils couchent ensemble. Le soir même Christine décide de rentrer chez elle pour discuter de l'avenir de son couple avec son mari, elle le trouve dans les bras d'Isabella, ils divorcent. Christine part travailler en Australie, Michael embauche Alex Perez pour l'épauler mais elle va quitter Génoa City après le (faux) décès de Malcom Winters. Michael va donc demander à Christine de revenir chez elle et c'est ce qu'elle fait.
Michael va encore représenter Diane Jenkis mais cette fois ci dans sa bataille pour obtenir la garde exclusive de son fils Kyledont le père est Jack Abbott. Michael est entre deux feux : d'un coté son amie de longue date Phyllis, qui est maintenant mariée à Jack Abbott et de l'autre coté Diane Jenkins, sa nouvelle amie. Cependant Phyllis et Diane sont d'accord sur un point : Diane doit garder Kyle. Pour gagner les procés Michael demande a Phyllis de témoingner et l'interroge sur son fils Daniel qui lui a été retiré. Lors que Phyllis craque, Diane remporte le procés et Phyllis est sur le point de haïr définitivement Michael. mais ils vont redevenir amis lorsqu'il va lui expliquer qu'il a fait cela pour son bien.